Алканы номенклатура получение химические свойства

Особенности номенклатуры алканов таблица

В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК.

Первые четыре углеводорода носят исторически сложившиеся названия: метан, этан, пpопан, бутан, изобутан.

Начиная с пятого гомолога названия алканов состоят из корня — греческого числительного и суффикса -ан: пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан и т.д.

Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов.

Согласно международной номенклатуре изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной цепью.

Правила образования названий разветвленных алканов по международной номенклатуре (ИЮПАК)

1.Найти самую длинную (главную) неразветвленную цепь углеродных атомов.

2. Пронумеровать атомы углерода главной цепи. Номер атома углерода, у которого находится заместитель (алкильный радикал), должен быть наименьшим.

3. Указать положение заместителя (номер атома углерода, у которого находится алкильный радикал).

4. Назвать алкильный радикал в соответствии с его положением в цепи.

5. Назвать алкан, соответствующий главной цепи.

Если заместителем является галоген (фтор, хлор, бром, йод), то все номенклатурные правила сохраняются.В молекуле с несколькими одинаковыми заместителями нужно указывать положение каждого заместителя через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Далее без пробелов и дефисов название главной цепи.

Разные заместители называются в алфавитном порядке.

Рубрики: Алканы Теги: Алканы

Источник

Алканы — номенклатура, получение, химические свойства

Алканы — углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле C_nH_{2n +2 .}
В молекулах алканов все атомы углерода находятся в состоянии sр 3 -гибридизации. Это означает, что все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды — тетраэдра. Углы между орбиталями равны 109° 28′.

Вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение, и молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму с углами при атомах углерода, близкими к тетраэдрическому (109° 28′), например, в молекуле н-пентана.

Особо стоит напомнить о связях в молекулах алканов. Все связи в молекулах предельных углеводородов одинарные. Перекрывание происходит по оси,
соединяющей ядра атомов, т. е. это σ-связи. Связи углерод — углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми. Длина С—С связи в алканах равна 0,154 нм (1,54 • 10 — 10 м). Связи С—Н несколько короче. Электронная плотность немного смещена в сторону более электроотрицательного атома углерода, т. е. связь С—Н является слабополярной.

Отсутствие в молекулах предельных углеводородов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворяются в воде, не вступают во взаимодействие с заряженными частицами (ионами). Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие с участием свободных радикалов.

Гомологический ряд метана

Гомологи — вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН₂.

Изомерия и номенклатура

Для алканов характерна так называемая структурная изомерия. Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета. Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры, — это бутан.

Основы номенклатуры

1. Выбор главной цепи. Формирование названия углеводорода начинается с определения главной цепи — самой длинной цепочки атомов углерода в молекуле, которая является как бы ее основой.
2. Нумерация атомов главной цепи. Атомам главной цепи присваивают номера. Нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе стоит заместитель (структуры А, Б). Если заместители находятся на равном удалении от конца цепи, то нумерация начинается от того конца, при котором их больше (структура В). Если различные заместители находятся на равном удалении от концов цепи, то нумерация начинается с того конца, к которому ближе старший (структура Г). Старшинство углеводородных заместителей определяется по тому, в каком порядке следует в алфавите буква, с которой начинается их название: метил (—СН₃), затем этил (-СН₂-СН₃), пропил (-СН₂-СН₂-СН₃) и т. д.
Обратите внимание на то, что название заместителя формируется заменой суффикса -ан на суффикс —ил в названии соответствующего алкана.
3. Формирование названия. В начале названия указывают цифры — номера атомов углерода, при которых находятся заместители. Если при данном атоме находятся несколько заместителей, то соответствующий номер в названии повторяется дважды через запятую (2,2-). После номера через дефис указывают количество заместителей (ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять) и название заместителя (метил, этил, пропил). Затем без пробелов и дефисов — название главной цепи. Главная цепь называется как углеводород — член гомологического ряда метана ( метан СН₄, этан С₂Н₆, пропан C₃H₈, бутан С₄Н_10, пентан С₅Н₁₂, гексан С₆Н₁₄, гептан C₇H_16, октан C₈H_18, нонан С₉Н_20, декан С₁₀Н₂₂).

Физические свойства алканов

Первые четыре представителя гомологического ряда метана — газы. Простейший из них — метан — газ без цвета, вкуса и запаха (запах «газа», почувствовав который, надо звонить 04, определяется запахом меркаптанов — серосодержащих соединений, специально добавляемых к метану, используемому в бытовых и промышленных газовых приборах для того, чтобы люди, находящиеся рядом с ними, могли по запаху определить утечку).
Углеводороды состава от С₄Н₁₂ до С₁₅Н₃₂ — жидкости; более тяжелые углеводороды — твердые вещества. Температуры кипения и плавления алканов постепенно увеличиваются с возрастанием длины углеродной цепи. Все углеводороды плохо растворяются в воде, жидкие углеводороды являются распространенными органическими растворителями.

Химические свойства алканов

Реакции замещения.
Наиболее характерными для алканов являются реакции свободнорадикального замещения, в ходе которого атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу. Приведем уравнения характерных реакций галогенирования:

В случае избытка галогена хлорирование может пойти дальше, вплоть до полного замещения всех атомов водорода на хлор:

Полученные вещества широко используются как растворители и исходные вещества в органических синтезах.
Реакция дегидрирования (отщепления водорода).
В ходе пропускания алканов над катализатором (Pt, Ni, А1₂₃, Сг₂₃) при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена:

Реакции, сопровождающиеся разрушением углеродной цепи.
Все предельные углеводороды горят с образованием углекислого газа и воды. Газообразные углеводороды, смешанные с воздухом в определенных соотношениях, могут взрываться.
1. Горение предельных углеводородов — это свободнорадикальная экзотермическая реакция, которая имеет очень большое значение при использовании алканов в качестве топлива:

В общем виде реакцию горения алканов можно записать следующим образом:

2. Термическое расщепление углеводородов.

Процесс протекает по свободнорадикальному механизму. Повышение температуры приводит к гомолитическому разрыву углерод-углеродной связи и образованию свободных радикалов.

Эти радикалы взаимодействуют между собой, обмениваясь атомом водорода, с образованием молекулы алкана и молекулы алкена:

Реакции термического расщепления лежат в основе промышленного процесса — крекинга углеводородов. Этот процесс является важнейшей стадией переработки нефти.

3. Пиролиз. При нагревании метана до температуры 1000 °С начинается пиролиз метана — разложение на простые вещества:

При нагревании до температуры 1500 °С возможно образование ацетилена:

4. Изомеризация. При нагревании линейных углеводородов с катализатором изомеризации (хлоридом алюминия) происходит образование веществ с разветвленным углеродным скелетом:

5. Ароматизация. Алканы с шестью или более углеродными атомами в цепи в присутствии катализатора циклизуются с образованием бензола и его производных:

Алканы вступают в реакции, протекающие по свободнорадикальному механизму, т. к. все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp 3 -гибридизации. Молекулы этих веществ построены при помощи ковалентных неполярных С—С (углерод — углерод) связей и слабополярных С—Н (углерод — водород) связей. В них нет участков с повышенной и с пониженной электронной плотностью, легко поляризуемых связей, т. е. таких связей, электронная плотность в которых может смещаться под действием внешних факторов (электростатических полей ионов). Следовательно, алканы не будут реагировать с заряженными частицами, т. к. связи в молекулах алканов не разрываются по гетеролитическому механизму.

Источник



Алканы

Общая классификация углеводородов может быть представлена следующей схемой:

Алканы

(предельные или насыщенные УВ, парафины)

CnH2n+2, ≥ 1

Простейшие алканы (прежде всего метан – главная составная часть природного газа) известны с незапамятных времен. Римский историк и естествоиспытатель Плиний Старший в одном из своих сочинений описал горение природного газа, выделявшегося из разломов во время землетрясений. Однако интерес к природному газу как к объекту научного исследования возник лишь во второй половине XVIII в. После опытов Кавендиша с «горючим воздухом» в 1766 г. природный газ некоторое время отождествляли с водородом. Лишь в 1776 г. Алессандро Вольта установил, что в нем содержится углерод. Точный состав метана был определен Джоном Дальтоном в 1805 г. В последующие десятилетия ученым удалось выделить другие простейшие алканы – бутан (1838 г.), этан (1849 г.), пентан (1849 г.), пропан (1857 г.). В 1866 г. А.М.Бутлеров получил изобутан. Но, пожалуй, наиболее принципиальное значение имел разработанный в 1926 г. немецкими химиками Ф.Фишером и Г.Тропшем способ синтеза жидких алканов из оксида углерода (II) и водорода на кобальтовом или никелевом катализаторе при +200 о С:

Эта реакция используется для промышленного производства синтетического бензина.

Алканы – это нециклические УВ, в молекулах которых все атомы углерода находятся в состоянии sp 3 -гибридизации и связаны друг с другом только σ-связями.

Каждый атом углерода в молекуле алкана связан простыми связями с четырьмя атомами («С» или «Н») и не может присоединять другие атомы. Поэтому алканы и называют предельными, или насыщенными, углеводородами.

Изомерия и номенклатура алканов

Возможна только изомерия цепи. Первые три члена гомологического ряда алканов изомеров не имеют.

Четвертый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров:

Для пятого члена гомологического ряда алканов возможно существование трех изомеров:

Согласно международной номенклатуре изомеры с разветвленной цепью углеродных атомов следует рассматривать как производные алкана с самой длинной неразветвленной углеродной цепью.

Правила образования названий разветвленных алканов по международной номенклатуре (ИЮПАК)

Источник

Особенности номенклатуры алканов таблица

ХИМИЯ – это область чудес, в ней скрыто счастье человечества,

величайшие завоевания разума будут сделаны

именно в этой области.(М. ГОРЬКИЙ)

Таблица
Менделеева

Универсальная таблица растворимости

Коллекция таблиц к урокам по химии

Главная

для Ученика

10 класс

Урок

Алканы: электронное и пространственное строение, гомологи и изомеры, номенклатура

I. Видеоурок: “Алканы”

II. Гомологический ряд алканов

Алканы (предельные углеводороды) – это алифатические (ациклические), насыщенные углеводороды, в которых все валентности атомов углерода, не затраченные на образование простых С – С связей, насыщены атомами водорода.

Общая формула алканов – С_nH_2n+2

В таблице представлены некоторые представители ряда алканов и их радикалы.

Формула

Название

Название радикала

Из таблицы видно, что эти углеводороды отличаются друг от друга количеством групп — СН₂ -.Такой ряд сходных по строению, обладающих близкими химическими свойствами и отличающихся друг от друга числом данных групп называется гомологическим рядом. А вещества, составляющие его называются гомологами.

Гомологи – вещества сходные по строению и свойствам, но отличающиеся по составу на одну или несколько гомологических разностей (- СН₂ -).

III. Строение алканов

Основные характеристики:

• пространственное строение – тетраэдрическое
• sp 3 – гибридизация,
• ‹ HCH = 109 ° 28
• Углеродная цепь — зигзаг (если n ≥ 3)
• σ – связи (свободное вращение вокруг связей)
• длина (-С-С-) 0,154 нм
• энергия связи (-С-С-) 348 кДж/моль

Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sр 3 -гибридизации

Угол между связями С-C составляет 109°28′, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг). Длина связи С-С в предельных углеводородах равна 0,154 нм (1нм=1*10 -9 м).

а) электронная и структурная формулы

б) пространственное строение

Строение молекулы этана С₂Н₆

Строение молекулы пропана С₃Н₈ – цепь зигзагообразная

IV. Изомерия алканов

Характерна СТРУКТУРНАЯ изомерия цепи с С₄

Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение).

Атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

С увеличением числа атомов углерода в составе молекул увеличиваются возможности для разветвления цепи, т.е. количество изомеров растет с ростом числа углеродных атомов.

Сравнительная характеристика гомологов и изомеров

V. Номенклатура алканов

Свою номенклатуру имеют радикалы (углеводородные радикалы)

Алкан

— ан

С_nH_2n+2

Радикал (R)

— ил

С_nH_2n+1

Число одинаковых заместителей указывают при помощи множительных приставок:

• два – «ди»
• три – «три»
• четыре – «тетра»
• пять – «пента»
• шесть – «гекса»
• семь – «гепта»
• восемь – «окта»
• девять – «нано»

Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую (международная номенклатура IUPAC) и рациональную номенклатуры.

1. Рациональная номенклатура

По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово «метан»:

2. Систематическая номенклатура

Правила систематической номенклатуры:

1. В формуле молекулы алкана выбираем главную цепь — самую длинную.

2. Затем эту цепь нумеруем с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). (Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими) Заместители перечисляем по алфавиту.

Таким образом, углеводород может быть назван: 2 — метил — 4 — этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Источник