Меню

Молекулярные массы алкенов таблица



Алкены

Алкены — непредельные (ненасыщенные) углеводороды, имеющие в молекуле одну двойную связь С=С. Такая связь содержит одну сигма-связь (σ-связь) и одну пи-связь (π-связь).

Алкены также называют этиленовыми углеводородами, по первому члену гомологического ряда — этилену — CH2=CH2. Общая формула их гомологического ряда — CnH2n.

Номенклатура и изомерия алкенов

Названия алкенов формируются путем добавления суффикса «ен» к названию алкана с соответствующим числом: этен, пропен, бутен, пентен и т.д.

При составлении названия алкена важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать двойную связь. Принято начинать нумерацию атомов углерода с того края, к которому ближе двойная связь. В конце названия указывают атом углерода, у которого начинается двойная связь.

Номенклатура алкенов

Атомы углерода, прилежащие к двойной связи находятся в sp 2 гибридизации.

Для алкенов характерна изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая изомерия с циклоалканами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.

Изомерия алкенов

Некоторые данные, касающиеся алкены, надо выучить:

  • Длина связи между атомами углерода составляет 0,134 нм
  • Тип гибридизации атомов углерода (прилежащих к двойной связи) — sp 2
  • Валентный угол (между химическими связями) составляет 120°
Получение алкенов

Алкены получают несколькими способами:

    Крекинг нефти

В результате крекинга нефти образуется один алкан и один алкен.

При наличии катализатора и повышенной температуры от молекул алканов отщепляется водород. Наиболее легко водород отдает третичный атом, чуть труднее — вторичный и заметно труднее — первичный.

Дегидрирование алканов

В реакции галогеналкана со спиртовым(!) раствором щелочи образуется алкен. По правилу Зайцева, водород отщепляется от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

Дегидрогалогенирование галогеналканов

В подобных реакциях применяется цинк (цинковая пыль) — двухвалентный металл, который связывает расположенные рядом атомы галогенов. Между атомами углерода, которым принадлежали галогены, завязывается двойная связь.

Дегалогенирование дигалогеналканов

При нагревании спиртов c серной кислотой — H2SO4, обладающей выраженными водоотнимающими свойствами, происходит отщепление воды от спирта по правилу Зайцева. В результате образуется алкен.

Внутримолекулярная дегидратация спиртов происходит при t > 140 °C.

Дегидратация спиртов

Химические свойства алкенов

Алкены — ненасыщенные углеводороды, охотно вступающие в реакции присоединения. Реакции замещения для них не характерны.

Водород присоединяется к атомам углерода, образующим двойную связь. Пи-связь (π-связь) рвется, остается единичная сигма-связь (σ-связь).

Гидрирование алкенов

Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.

Реакция с хлором на свету протекает по свободнорадикальному механизму, так как на свету молекулы хлора расщепляются, образуя свободные радикалы.

Галогенирование алкенов

Алкены вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.

Гидрогалогенирование протекает по правилу Марковникова, в соответствии с которым атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному, а атом галогена — к наименее гидрированному атому углерода.

Гидрогалогенирование алкенов

Присоединение воды, гидратация, происходит по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, гидроксогруппа — к наименее гидрированному.

Гидратация алкенов

При горении алкены, как и все органические соединения, сгорают с образованием углекислого газа и воды — полное окисление. При неполном окислении образуются окиси.

Окисление алкенов

Окисление алкенов перманганатом калия (марганцовкой) в нейтральной среде является качественной реакцией на алкены в частности, и непредельные углеводороды в целом. В результате реакции фиолетовый раствор марганцовки обесцвечивается и выпадает осадок бурого цвета — MnO2.

В более жестких условиях — при подкислении раствора серной кислотой, реакция идет с полным разрывом в самом слабом месте молекулы — двойной связи.

Окисление алкенов перманганатом калия

Полимеризация — цепная реакция синтеза полимеров, при котором молекула полимера образуется путем последовательного соединения молекул мономеров.

Индекс «n», степень полимеризации, обозначает число мономерных звеньев, которые входят в состав полимера.

Полимеризация алкенов

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Урок 19. Алкены

Гомологический ряд, номенклатура, изомерия

Алкены — это нециклические углеводороды, в молекулах которых есть одна двойная связь.

Алкены относятся к группе непредельных углеводородов. Непредельными углеводородами являются вещества, в состав молекул которых входит меньшее, чем у алканов, число атомов водорода. Поэтому они способны к реакциям присоединения, т. е. являются ненасыщенными.

Вопрос. Может ли существовать алкен, в состав которого входит один атом углерода?

Поскольку двойная связь связывает два атома углерода, минимальное число атомов углерода в молекуле алкена равно двум. Сравним состав алкана и алкена:

Таким образом, алкены образует гомологический ряд, общая формула которого

Вопрос. Почему в названиях алкенов появился суффикс ЕН? (См. урок 17.7.)

Упражнение 19.1. Составьте графические формулы алкенов для n = 4.

Решение. Состав этого углеводорода С4Н8. Он содержит двойную связь. Для него возможны три углеродные цепочки:

Допишите атомы водорода к этим цепочкам и убедитесь, что это — изомеры.

Вывод. Начиная с бутена (n = 4) у алкенов возможна структурная изомерия, которая связана

  • со строением углеродной цепи: (а) и (в);
  • с положением двойной связи: (а) и (б).

Кроме того, для некоторых алкенов возможна пространственная (цис-транс-) изомерия. Цис-транс-изомеры отличаются друг от друга расположением одинаковых атомов или групп атомов по отношению к двойной связи. Такие изомеры есть у алкенов, в молекулах которых около двойной связи имеются разные радикалы (атомы, группы). Например, у бутена-2 [это формула (б)] второй и третий атомы углерода связаны с двумя разными группами: –СН3 и –Н:

Задание 19.1. Назовите оставшиеся два изомера бутена (а) и (в).

Таким образом, в названиях алкенов присутствие двойной связи обозначают при помощи суффикса ЕН, а положение двойной связи показывают цифрой, которую записывают после суффикса. Эта цифра указывает на меньший номер атома углерода при двойной связи. Нумерация атомов углерода основной, главной цепи начинается с того конца, к которому ближе двойная связь.

Упражнение 19.2. Назвать углеводород:

Решение. Основная цепь содержит 4 атома углерода, причём двойная связь соединяет атомы углерода № 1 и № 2 (нумеруем справа налево, так как к правому концу ближе двойная связь). Получаем: бутен-1.

У второго и третьего атомов углерода имеются радикалы «метил», всего их два (обозначение — ДИ); получаем: 2,3-диметилбутен-1.

Читайте также:  Наиболее популярные царские монеты

Задание 19.2. Составьте графические формулы изомеров алкена с n = 5; назовите полученные соединения.

Кроме рассмотренных выше названий по международной номенклатуре IUPAC, на практике применяются и так называемые тривиальные названия. Например, этен обычно называют этилен, пропен — пропилен и т. д. Поэтому алкены называются «этиленовые углеводороды», тем более что по свойствам похожи на этилен.

Строение молекул

Молекулы алкенов отличаются по строению от молекул алканов тем, что они содержат двойную связь. Рассмотрим строение этой связи. Эта связь ковалентная, но неоднородная. Одна из двух связей имеет ту же природу, что и связь в молекулах алканов, т. е. это прочная σ-связь. Другая связь двойной связи образуется иначе, она менее прочная и обозначается буквой π(пи). Это π-связь. Таким образом, в молекуле этена (этилена) имеется:

Вопрос. Какая связь будет легче разрушаться в химических реакциях: σ- или π-связь?

В результате алкены (и любые другие углеводороды), имеющие π-связь, легко, иногда даже при обычных условиях, вступают в химические реакции, причём эти реакции происходят за счёт разрыва π-связи.

Свойства алкенов

Физические свойства

По физическим свойствам алкены почти не отличаются от алканов: низшие алкены (этилен, пропилен и др.) — газы, а с увеличением молекулярной массы увеличиваются и температуры кипения и температуры плавления. Это неполярные вещества, поэтому они практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в бензине, маслах.

Химические свойства

Наиболее характерной реакцией для алкенов является реакция присоединения. В ходе этой реакции разрывается непрочная π-связь, в результате у обоих атомов углерода, которые соединялись этой связью, появляются «свободные» валентности, за счёт чего и происходит присоединение:

Эта реакция бромирования этилена (и других алкенов) происходит при нормальных условиях под действием раствора брома в воде (бромной воды). В результате цвет бромной воды изменяется: был жёлтым, становится бесцветным.

Поэтому реакция обесцвечивания бромной воды является качественной* на двойную связь.

* Качественной называется химическая реакция, при помощи которой можно обнаружить вещество в смеси или в растворе. В результате качественной реакции изменяется цвет, выделяется газ, осадок.

Упражнение 19.3. В двух пробирках находятся бесцветные жидкости: н-пентан и пентен-1. Как при помощи химической реакции определить, где какая жидкость находится?

Решение. В обе пробирки добавляем жёлтую бромную воду и сильно встряхиваем: в пробирке, где был пентен-1, смесь обесцветится, а в другой пробирке цвет бромной воды не изменится.

Задание 19.3. Составьте уравнения реакций этих процессов.

Аналогично происходят и другие реакции присоединения: с Н2 (гидрирование), с Н2O (гидратация), с НСl и т. д. При этом в результате реакции присоединения двойная связь всегда разрушается (разрывается π-связь). Изменяется характер химической связи: вместо двойной связи появляется простая связь. Образуется одно вещество:

Задание 19.4. Составьте уравнения реакций:

  1. пропен + водород;
  2. бутен-2 + вода.

Во всех случаях, которые рассматривались ранее, в результате реакции присоединения могло получиться только одно вещество (один изомер). Но так бывает не всегда. Попробуем составить уравнение реакции пропена с хлороводородом:

Какой изомер получится: (1)? или (2)? или оба? Эта задача решается при помощи правила Марковникова (1869 год)*.

* Марковников Владимир Васильевич (25.12.1837–11.02.1904) — русский химик-органик. Ввёл понятие о взаимном влиянии атомов как главном содержании теории химического строения.

Соединения типа Н-Х присоединяются по месту разрыва двойной связи так, что при этом атом водорода (вещества Н-Х) присоединяется к атому углерода, у которого было больше атомов водорода (наиболее гидрогенизированный атом углерода).

Вопрос. Какой изомер получился при гидрировании бутена-2: (1) или (2)?

При составлении уравнений таких реакций, конечно, нужно «считать» атомы водорода только у тех атомов углерода, которые связаны двойной связью:

Задание 19.5. Составьте уравнения реакций:

  1. пропен + бром;
  2. бутен-1 + хлороводород;
  3. 2-метилпропен + вода.

В отличие от алканов, алкены вступают в реакции окисления* и при обычных условиях. Так, если этилен пропустить через розовый раствор перманганата калия (КМnО4), то раствор станет бесцветным:

* Реакции мягкого окисления, в которых не разрушается углеродная цепь атомов, обозначается [O], а формула вещества-окислителя записывается под стрелочкой.

Вопрос. Является ли эта реакция качественной на двойную связь?

Таким образом, для обнаружения двойной связи в углеводороде, можно воспользоваться любой из качественных реакций:

  • обесцвечивание бромной воды;
  • обесцвечивание раствора перманганата калия.

Алкены горят, но, в отличие от газообразных алканов, пламя которых бесцветно, газообразные алкены горят светящимся (ярким) пламенем.

Задание 19.6. Составьте уравнение реакции горения этилена.

Алкены легко вступают в реакцию полимеризации. Это процесс, при котором из большого числа молекул (мономеров) образуется ОДНА большая молекула (полимер):

Вопрос. Является ли полиэтилен химически активным веществом? Почему?

Полиэтилен, в отличие от этилена, уже не содержит двойной связи, поэтому он химически инертен, т. е. практически не вступает в химические реакции. Поэтому из него делают плёнки, различные изделия, которые широко применяются в быту (полиэтиленовые пакеты*) и в химической промышленности (трубы, ёмкости и др.).

* Полиэтиленовые пакеты часто неправильно называют «целлофановыми», хотя целлофан — совсем другой материал (см. урок 26).

Получение и применение алкенов

Главный промышленный источник алкенов — природный газ, нефть и продукты их переработки (например, продукты крекинга).

Основным способом получения алкенов является реакция отщепления. В этом случае от двух соседних атомов углерода отщепляется по одному атому или группе:

В лаборатории алкены можно получить реакцией дегидратации (отщепления воды) спиртов. Эта реакция происходит при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты:

Упражнение 19.4. Какую молекулу нужно отщепить от хлорэтана, чтобы получить алкен?

Решение. Сравним состав хлорэтана и этилена:

Эта реакция происходит под действием спиртового раствора щёлочи. Уравнение этого процесса записывается так:

Вопрос. Какую молекулу нужно отщепить от 1,2-дихлорэтана для получения этилена?

Алкены легко вступают в химические реакции, поэтому они применяются для получения различных веществ: спиртов, растворителей, полимеров. Например, из этилена получают этиловый спирт, растворители (хлорэтан и дихлорэтан), полиэтилен.

Задание 19.7. Составьте уравнения реакций получения перечисленных веществ.

Плёнки полиэтилена находят большое применение не только для хранения пищевых продуктов: ими устилают дно каналов, чтобы уменьшить потери влаги; полиэтиленовую пленку используют для устройства парников; ею оборачивают трубы, чтобы уменьшить потери от коррозии и т. д.

Понятие об алкадиенах (диены)

Алкадиены — это углеводороды, в молекулах которых есть две двойные связи.

Читайте также:  Чемпионат Франции таблица соревнования

Алкадиены относят к группе непредельных ненасыщенных углеводородов.

Для того чтобы вывести общую формулу гомологического ряда алкадиенов, сравним состав алканов и алкадиенов:

Таким образом, алкадиены образуют гомологический ряд, общая формула которого

Первый член гомологического ряда алкадиенов С3Н4 называется пропадиен. Таким образом, названия составляют, используя те же принципы номенклатуры IUPAC, с использованием суффикса диен.

Вопрос. На что указывает этот суффикс?

Некоторые диены (так кратко обозначают представителей этого гомологического ряда) имеют тривиальные названия. Например, бутадиен-1,3 известен под названием дивинил, поскольку каждая его половинка является непредельным радикалом, который называется «винил»:

Его гомолог — 2-метилбутадиен-1,3 называется изопрен.

Задание 19.8. Составьте графическую формулу этого соединения.

Начиная с n = 4, возникает изомерия, которая связана не только со строением углеродной цепи, но и положением кратных связей. По этому признаку различают:

  • диены с кумулированными связями С–С–С=С=С;
  • диены с сопряжёнными связями С–С=С–С=С;
  • диены с изолированными связями С=С–С–С=С.

Наибольшее значение и применение имеют диены с сопряжёнными связями. Рассмотрим их свойства.

Для алкадиенов, как и для алкенов, характерны реакции присоединения, которые идут в две стадии. Но диены с сопряжёнными связями вначале присоединяют бром (или другое вещество) в положение 1,4:

Образовавшиеся «свободные валентности» замыкаются, образуя двойную связь.

Вопрос. Возможна ли для полученного соединения реакция присоединения?

Поскольку полученное вещество содержит двойную связь, возможна вторая стадия этого процесса:

Установлено, что на первой стадии присоединения образуется 2 изомера: 80 % указанного вещества (1,4-дибромбутен-2) и 20 % 3,4-дибромбутена-1*.

* Здесь нумерация цепи идёт по двойной связи, так как галогены не являются функциональной группой.

Задание 19.9. Составьте формулы обоих соединений.

Большое практическое значение имеет процесс полимеризации сопряжённых диенов. Вначале, как в случае бромирования, возникает двойная связь в положении 2,3:

Поскольку в полученном полимере имеется двойная связь, такие полимеры имеют два изомера: цис- и транс- (см. урок 19.1). Цис-изомеры таких полимеров являются эластичными и называются каучуки.

Каучуки — это эластичные полимеры, из которых получают резину. Резина образуется из каучука в результате вулканизации. Дело в том, что чистый каучук имеет крайне низкие эксплуатационные качества. Он становится твёрдым и хрупким на морозе, липким на жаре, быстро окисляется, крайне непрочен.

Бутадиен получают синтезом Лебедева**, который заключается в том, что этиловый спирт в присутствии определённых катализаторов подвергают одновременно дегидрированию и дегидратации:

** Лебедев Сергей Васильевич (25.07.1874–02.05.1934) — советский химик. Впервые получил (1910) образец синтетического бутадиенового каучука, разработал (1930) методы получения резины и резинотехнических изделий из синтетического каучука. По способу Лебедева впервые получен (1932) промышленный синтетический каучук.

Для алкадиенов, так же как и для алкенов, характерна реакция окисления. Например, они обесцвечивают раствор перманганата калия. При этом образуются многоатомные спирты.

Производные изопрена широко распространены в природе. К ним относятся многие душистые вещества (мяты, лимона), витамины (каротин, витамин А), а также холестерин.

Выводы

Алкены и алкадиены — это непредельные углеводороды, содержащие двойные связи. Для таких веществ характерны реакции

  • присоединения;
  • окисления;
  • полимеризации.

Все они происходят за счёт разрыва π-связи, которая входит в состав двойной связи.

Алкадиены с сопряжёнными связями образуют полимеры с особыми свойствами — каучуки.

Источник

Алкены

Соединения, имеющие двойные и тройные связи, называют ненасыщенными, непредельными. Алкены (или олефины) — ненасыщенные углеводороды, содержащие одну двойную связь.

Физические свойства алкенов

В гомологическом ряду этилена первые три члена — газообразные вещества, начиная с пентена — жидкости, высшие гомологи — твердые кристаллические тела. Физические свойства алкенов в основном сходны со свойствами соответствующих алканов, однако низшие гомологи этилена образуют более плотно упакованные молекулярные кристаллические решетки (из-за плоского строения участка двойной связи), что объясняет их более высокую относительную плотность по сравнению с соответствующими алканами. Чем выше молекулярная масса, тем меньше это различие.

Физические свойства некоторых алкенов (таблица 10-1)

Плотность, D20 4

Строение алкенов

Появление π-связи в алкенах самым существенным образом меняет их строение и свойства по сравнению с алканами. Структурная изомерия алкенов значительно разнообразнее, чем у алканов, что связано со структурой углеродного скелета и положением двойной связи. Например, алкенам состава С 5H 10 соответствуют структурные изомеры:

Варьирование двух признаков приводит к значительному увеличению числа структурных изомеров по сравнению с алканами. Невозможность в нормальных условиях свободного вращения вокруг двойной связи, как отмечалось ранее, приводит к появлению у алкенов геометрической (цис-, транс-) изомерии (см. раздел 3.2.1)

Геометрические изомеры, подобно структурным, отличаются как физическими, так и химическими свойствами. Сравните, например, свойства цис-, транс-бутенов-2, фумаровой и малеиновой кислот, являющихся геометрическими изомерами по отношению друг к другу (табл. 10-2)

Пространственные конформационные изомеры алкенов, как и в случае алканов, в нормальных условиях не могут быть выделены в индивидуальном виде.

Разнообразие типов связей в алкенах значительно выше, чем в алканах, как по способам образования, так и по физическим характеристикам (энергии, длине и т. д.). Например, в молекуле бутена-2 имеются связи:

Очевидно, что химические свойства алкенов обусловлены прежде всего разрывом самых слабых связей, то есть С-С π и С α-Н.

Химические свойства алкенов

Разрыв С-С π связи приводит к реакциям присоединения, а С α-Н ;— замещения, то есть наиболее характерными для алкенов являются реакции именно этих типов.

Реакции присоединения

В отличие от σ-связи электроны С-С π связи оказываются более доступными для атаки, поскольку они как бы «вытолкнуты» из области между двумя углеродами, образуя некую избыточную электронную плотность над и под плоскостью, в которой расположены оба углерода в sр 2 -гибридном состоянии. Большая удаленность π-электронов от оси связи по сравнению с σ-электронами делает их более подвижными, более чувствительными к внешнему воздействию, то есть более поляризуемыми.

По этим причинам следует ожидать, что С—С π связь легче подвергается воздействию частиц с недостаточной электронной плотностью, принимающих электроны, то есть электрофилов ( кислот Льюиса), радикалов, карбенов. Таким образом, наиболее типичными для алкенов являются реакции электрофильного и радикального присоединения. Процесс присоединения (механизм) может осуществляться двояким образом:

· синхронный, одностадийный механизм требует строгой ориентации четырех атомов друг относительно друга;

· асинхронный, многостадийный механизм не требует строгой ориентации двух молекул друг относительно друга.

Практическое значение алкенов

Практическое значение алкенов связано с тремя основными обстоятельствами.

Читайте также:  Характеристика европейской модели менеджмента

Во-первых, повышенная реакционная способность алкенов, как это было показано выше, позволяет использовать их в качестве исходных продуктов для получения самых разнообразных, необходимых в жизнедеятельности человека продуктов:

  • галогеналканов;
  • спиртов;
  • альдегидов;
  • кетонов;
  • карбоновых кислот и их производных;
  • моторных топлив и т. д.,

то есть в качестве сырья для промышленности тонкого и основного органического синтеза.

Переход химической промышленности на алкан-алкеновое сырье продуктов переработки нефти, как более экономичное энергетически, в 50-60-е годы XX столетия позволил передовым развитым странам мира совершить технологическую революцию.

Во-вторых, алкенами являются многие природные соединения растительного и животного происхождения, играющие важную биологическую роль (см. Феромоны). Отметим некоторые из них. Например, в состав растительных жиров входят ненасыщенные и полиненасыщенные кислоты (подробнее об их составе, свойствах, биологическом значении см. главу XXI).

В-третьих, алкены являются исходным сырьем для получения полиолефинов. Это одна из важнейших областей применения алкенов. Значение и масштабы мирового производства полиолефинов прерывно растут. По этим причинам реакции полимеризации аланов заслуживают отдельного рассмотрения.

Экологическое послесловие

Загрязнение атмосферы, почв, водоемов и подземных вод алкенами и способы борьбы с этим аналогичны описанным выше для алканов.

Заслуживает отдельного рассмотрения наиболее широкая область применения алкенов — производство высокомолекулярных соединений (ВМС), которая имеет два аспекта: собственно производство и утилизация использованных изделий из ВМС.

Производство ВМС, особенно крупное, является, несомненно, «грязным». Основные загрязнения связаны с выбросом в атмосферу легколетучих неорганических и органических соединений, таких, как хлористый водород, фтористый водород, хлор, фтор, аммиак, синильная кислота, этилен, пропилен, бутилены, хлористый винил и др., которые, являясь ядовитыми, губительно сказываются на человеке, растительном и животном мире на значительных территориях вокруг такого производства.

Не менее острой для таких заводов является проблема утилизации промышленных стоков. Известные решения проблемы очистки таких стоков значительно удорожают строительство, и зачастую ее решают закачкой стоков в подземные горизонты. Однако загрязнение подземных вод приводит к загрязнению питьевой воды и воды для хозяйственных нужд.

Именно таким бумерангом обернулось для города Томска строительство химического комбината по производству полиэтилена и других органических продуктов.

В связи с этим понятно желание развитых стран размещать «грязные» крупнотоннажные производства за пределами своих границ. Проект строительства целого ряда крупных заводов по производству ВМС на территории Тюменской области в Российской Федерации — из этого ряда. Очевидна необходимость в таких случаях тщательной экологической экспертизы проектов, особенно технологий утилизации промышленных стоков.

Вторая проблема, связанная с утилизацией использованных изделий из ВМС, становится все более актуальной в связи с резким расширением применения человеком пластических масс и синтетических волокон во второй половине XX века. Масштабы этого явления хорошо известны жителям морских побережий, даже таких отдаленных, как Курильские острова, полярные районы Сибири, Дальнего Востока.

Острота проблемы связана с тем, что изделия из ВМС являются долговечными, слабо подвергаются разрушению кислородом и биодеградации.

В настоящее время используют в основном два варианта утилизации изделий из ВМС:

  1. Путем сбора и сортировки такие изделия подвергают вторичной переработке и применению.
  2. Твердые отходы обычно сжигают.

Оба метода имеют свои ограничения. К сожалению, не все ВМС могут быть подвергнуты вторичной переработке, а массовый сбор использованных изделий из ВМС трудно организовать как по экономическим соображениям, так и в связи с недостаточной экологической культурой населения.

Сжигание изделий из ВМС также имеет свои отрицательные моменты, связанные с выделением диоксида углерода и деполимеризацией, образованием при воздействии высоких температур первичных и вторичных токсичных продуктов, таких, как хлористый водород, фтористый водород, аммиак, оксиды азота, серы, хлористый винил, стирол, диоксин и др.

По этим причинам актуальной становится проблема получения ВМС и изделий из них нового поколения с заданным сроком эксплуатации, подверженных биодеградации.

Автор: А.М. Ким
Источник: Органическая химия, А.М. Ким
Дата в источнике: 2002г

Источник

Обобщающая таблица по органической химии «Углеводороды»

Обобщающая таблица по органической химии

Углеводороды

Особен-ности строения

Все связи одинарные

Есть двойная связь

(связи: σ,1-π)

Есть тройная связь

(σ,2-π связи)

Есть две двойных связи между атомами углерода

(σ,2-π связи)

Тип гибриди-зации ключевых атомов углерода

угол связи 109, 28ₒ

угол связи 120ₒ

угол связи 180ₒ

единая система сопряжённых связей, плоское строение

угол связи 120ₒ

Суффикс в названии

Цикло-…..ан

CH3-CH2-CH3 пропан

CH2=CH-CH3 пропен

CH≡C-CH3 пропин

C3H4 CH2=C=CH2 пропадиен

С6Н5 СН3 — толуол

-Углеродного скелета (с С4)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения = связи (с С4)

— Межклассовая с циклоалканами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (с С4)

-Положения ≡ связи (с С4)

-Межклассовая с алкадиенами (с С3)

-Углеродного скелета (с С5)

-Взаимного положения = связей (с С4)

-Межклассовая с алкинами (с С3)

-Геометрическая изомерия (цис, транс)

-Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей)

-Межклассовая с алкенами (с С3)

У бензола и толуола – нет.

У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного положения в кольце)

С5-С15 –жидкости с запахом,

с С16 –твёрдые вещества.

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

с С17 –твёрдые вещества.

малорастворимы в воде

Бутадиен -1,3 – газ

Изопрен – легкокипящая жидкость

с С14 –твёрдые вещества.

Первые члены ряда — бесцветные легкокипящие жидкости

Типичные химичес-кие реакции

1.Радикальное замещение

(с галогенами, азотной и серной кислотами)

1. Присоединение по двойной связи

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Ди-, тримеризация

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4)

4. Замещение Н, стоящего у тройной связи на атомы металлов (слабые кислотные свойства)

1. Присоединение

(водорода, галогенов, воды, галогеноводородов)

2. Полимеризация (образуются синтетические каучуки)

3. Окисление (полное – горение, неполное)

1. Для малых циклов (С3-С4) характерны реакции присоединения (сходство с алкенами), для больших – реакции замещения (сходство с алканами).

2. Дегидрирование (образуются ароматические УВ)

1. Электрофильное замещение (с галогенами, азотной и серной кислотами, галогеналканами)

Возможно присоединение водорода

2. Возможно присоединение водорода

3. Окисление (полное – горение, неполное окисление KMnO4 (кроме бензола))

Отноше-ние к раствору KMnO4

Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует)

Источник